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    QUIRAL

 

 

ESPECTROSCOPÍA RMN PARA SUSTANCIAS QUIRALES

RESOLUCIÓN DE ENANTIÓMEROS MEDIANTE REACTIVOS DE DESPLAZAMIENTO QUÍMICO QUIRALES

 

Como es sabido, la aplicación directa de la espectroscopia de rmn sobre una mezcla de enantiómeros no permite resolver cada uno de ellos, dado que esto solo es posible mediante la intermediación de un “agente” quiral que los diferencie. Sin embargo, la espectroscopia de resonancia magnética nuclear es una técnica ampliamente utilizada para la determinación de la pureza enantiomérica. Esto se lleva a cabo principalmente mediante las siguientes estrategias:

- Derivatización con un agente de resolución quiral, como el reactivo de Mosher (figura 1).

Reactivo de Mosher

Figura 1

- Empleo de reactivos de desplazamiento químico quirales. Los reactivos de desplazamiento químico son complejos de metales de transición que tienen la facultad de producir grandes variaciones en las posiciones de las señales de una muestra, mediante las interacciones que llevan a cabo con la misma. Cuando los metales de transición empleados están unidos a ligandos quirales, las interacciones que se establecen con dos sustancias enantiómeras son distintas y por lo tanto, las señales se desplazan en distinta magnitud en uno y otro caso. Un ejemplo destacado de los muchos que se pueden encontrar comercialmente es el complejo de Samario que se muestra en la figura 2, el cual se disuelve aceptablemente bien en agua permitiendo la determinación de aminoácidos en este medio.

Reactivo de desplazamiento quimico de Samario

Figura 2

 

 

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