qp

    QUIRAL

 

INTRODUCCIÓN

Antes de abordar los distintos aspectos de la quiralidad molecular se ha considerado oportuno revisar en este apartado el significado del término quiral. En primer lugar, veremos qué se entiende por quiralidad y qué son objetos quirales, aproximándonos a estos conceptos desde su origen. No obstante, también se intentará dar una idea de la evolución que ha experimentado su significado, a fin de dejar patente al menos una breve visión de lo que el lector se puede encontrar indagando más allá de estas páginas.

La primera lección “definición clásica” explica el significado de lo que es la quiralidad y qué son objetos quirales desde un punto de vista clásico, donde se concibe que un objeto puede ser o no ser quiral, sin contemplar posibles estados intermedios. La segunda lección “¿cuantificar la quiralidad?” trata de introducirnos en el dilema que se plantea cuando se relaciona la quiralidad (en este caso de las sustancias químicas) vista clásicamente, con un fenómeno químico-físico vinculado a ella, como la rotación de la luz polarizada, que puede manifestarse en mayor o menor extensión dependiendo de muchos factores, entre ellos la naturaleza de la especie química bajo estudio. Las lecciones tercera “grado de quiralidad” y cuarta “medidas del grado de quiralidad” profundizan en la idea de la quiralidad como una propiedad cuantificable.

LA DEFINICIÓN CLÁSICA DE QUIRALIDAD

El término quiralidad (del griego kéir: mano) fue acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord Kelvin (1): "Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella misma".

Esta definición nos presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No hay término intermedio desde el punto de vista clásico.

Con el sencillo ejemplo en dos dimensiones que proponemos a continuación podemos entender el significado de la definición antes vista, teniendo en cuenta que las reflexiones en dos dimensiones han de llevarse a cabo a través de líneas rectas en lugar de espejos planos:

Como se ve en la figura 1, la reflexión de la letra “p” da lugar a “q” presentando ambas quiralidad en dos dimensiones, es decir, la aplicación en el plano de operaciones de rotación y/o traslación sobre ambas letras, “p” y “q”, no permiten su superposición. Por lo tanto, ambas son quirales en dos dimensiones, presentan quiralidad bidimensional.

p I q

Figura 1

Un ejemplo no quiral en dos dimensiones o bidimensionalmente aquiral es la letra "T" (Figura 2), que es superponible con su imagen especular, como puede verse con tan solo realizar una traslación:

T I T

Figura 2

Nótese que la quiralidad es una propiedad que depende de factores que son ajenos a la figura en cuestión, en tanto en cuanto la superposición de las imágenes especulares será posible o no en función de las dimensiones que se puedan emplear para los desplazamientos. Así, volviendo al ejemplo anterior, la letra “q” es superponible con "p" si se realiza una rotación fuera del plano, luego “p y q" serían lo mismo si pudiesen escapar del papel para introducirse en un mundo 3D, son aquirales en tres dimensiones.

En las presentaciones tridimensionales 1 y 2 que se muestran a continuación, P3D 1 y P3D 2 respectivamente, pueden verse e interaccionar con ellos dos tetrahedros enantiomorfos. Situando el cursor encima de una de las figuras y presionando el botón izquierdo del ratón puede hacerse rotar la misma. Invito al lector a intentar rotar una de las figuras para hacerla coincidir con su imagen especular ¡aunque sería mejor no emplear demasiado tiempo en ello!.

P3D 1

P3D 2

ver siguiente apartado

(Referencia 1) Baltimore lectures on molecular dynamics and the wave theory of light Author: Kelvin, William Thomson, Baron, (1824-1907) Subject: Light, Wave theory of; Molecular dynamics; Ether (Space) Publisher: London : C. J. Clay and sons; Baltimore, Publication agency of the Johns Hopkins university. NOT_IN_COPYRIGHT

Esta página emplea Jmol: un visor Java de código abierto para estructuras químicas en tres dimensiones.

 

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