MOLÉCULAS QUIRALES COMO HERBICIDAS. CONCEPTOS GENERALES

José Ignacio López, PhD.

Agricultura y quiralidad
Agroquímicos quirales

Al igual que ocurre con otros sectores de la industria química, la síntesis química de moléculas activas para su posterior utilización como agroquímicos (herbicidas, insecticidas, fungicidas) son afectados considerablemente por la posible existencia de quiralidad molecular, estimándose que más del 25% de las sustancias químicas empleadas como pesticidas son quirales.

Particularmente, con frecuencia los herbicidas quirales son empleados como mezclas racémicas, es decir mezclas al 50% de ambos enantiómeros, con el fin de abaratar costes. Sin embargo, esto podría tener varias implicaciones, entre las cuales destacan las siguientes: Continúa leyendo MOLÉCULAS QUIRALES COMO HERBICIDAS. CONCEPTOS GENERALES

Lección 8. Definición de enantioisomería

José Ignacio López, PhD.

Tetraedros enantiómeros
Tetraedros enantiómeros

6. Enantiómeros: Son pares de estereoisómeros tales que uno es la imagen en el espejo del otro.

Hemos llegado por lo tanto al último nivel en la clasificación jerárquica que veníamos haciendo de la diferenciación molecular. Tal es la similitud en este último nivel que para una pareja de enantiómeros cualquier magnitud escalar que midamos en uno u otro isómero dará el mismo valor, como por ejemplo la distancia internuclear entre parejas de átomos equivalentes.

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Lección 4. TIPOS DE MEDIDAS DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Escultura tetraedro ciudad Bottrop - Alemania
Escultura tetraedro en la ciudad de Bottrop, en Alemania.

En este nuevo artículo, correspondiente a la lección 4 de acuerdo al orden que venimos siguiendo en el desarrollo de esta sección de la web quiral “¿Qué es la quiralidad?“, continuamos tratando acerca de la quiralidad y la isomería óptica. Pronto llegaremos a resolver preguntas tales como qué son los isómeros ópticos y qué es la enantioisomería molecular. Por ahora, entremos a tratar algunos de los tipos de medidas de quiralidad, no desde el punto de vista químico todavía, sino algo más genérico, desde la visión matemática.

Recordemos que en lecciones anteriores nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable y su relación con la isomería óptica.

Pero entonces, si la quiralidad es una propiedad medible ¿Cuales son los tipos de medidas que nos permiten cuantificar la quiralidad?

Desde un punto de vista matemático o geométrico, podemos distinguir dos tipos generales de medidas de quiralidad :

A) Aquellas en las que el grado de quiralidad expresa la diferencia entre un objeto quiral o “quiroide” y otro aquiral, empleado como referencia, y

B) Aquellas otras medidas en las que el grado de quiralidad expresa la extensión en que difieren dos enantiomorfos entre sí.

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Lección 3. GRADO DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Siguiendo con el desarrollo del concepto de quiralidad que venimos haciendo en lecciones anteriores, y otros términos relacionados como isomería, isómeros ópticos, enantioisomería o enantiómeros, todos ellos de gran importancia en la química moderna, entramos a tratar en este artículo el “grado de quiralidad”.

Así, en lecciones anteriores sobre quiralidad e isomería óptica nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable. Bien, pues ahora estamos preparados para introducirnos en el concepto de “grado de quiralidad”. Para ello, nada mejor que comenzar con un ejemplo representativo a nivel molecular, la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, una sustancia química que es quiral y por lo tanto presenta isomería óptica, es decir, existen para ella dos isómeros denominados enantiómeros que son imagen especular el uno del otro.

1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina
1-Estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina

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Lección 2. EL CONCEPTO ACTUAL DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

¿Se puede pesar la Quiralidad? (En sentido figurado ¡claro!)

La noción de quiralidad ha evolucionado desde el “ser o no ser” de la visión clásica hasta la idea, cada vez mas extendida aunque también controvertida, de la quiralidad como un parámetro medible cuantitativamente.

¿Puede algo ser más o menos quiral?

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

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Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral