Lección 9. ORIGEN DE LA QUIRALIDAD MOLECULAR. LA RELACIÓN SIMETRÍA-QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Bienvenido a una nueva lección de la sección “aprende sobre quiralidad” del blog de la web quiral. Como ya hemos visto en lecciones anteriores, la enantioisomería o isomería especular corresponde al nivel más elevado de la diferenciación molecular. Es decir, lo más parecidas que dos especies químicas pueden ser, sin llegar a ser idénticas, es que ambas sean imágenes especulares no superponibles, es decir enantiómeros. Esto ocurre cuando una molécula es quiral, o presenta quiralidad, de acuerdo con la definición clásica de quiralidad.

En este artículo vamos a hacer un breve repaso acerca de las diferentes posibilidades por las que puede presentarse la quiralidad molecular y con ella la isomería óptica o enantioisomería. Sin embargo, el tema da para mucho y algunos puntos conviene tratarlos extensamente, pero eso será en lecciones posteriores. Aquí hemos considerado oportuno dar unas pinceladas generales antes de entrar en profundidad en aspectos más concretos. Veamos:

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PRESENTACIONES MOLECULARES 3D EN WORDPRESS – UN RECURSO EDUCATIVO. EL PLUGIN JSMOL2WP

José Ignacio López, PhD.

Aminoácido l-valina
Aminoácido l-valina

Después de un tiempo trabajando en ello, en el blog de quiral ya podemos lanzar el primer post incluyendo presentaciones moleculares dinámicas en 3D visualizadas con Jmol, las cuales nos serán muy útiles de aquí en adelante para enriquecer nuestros artículos y lecciones acerca de todos los aspectos relacionados con la química y la quiralidad, la isomería molecular, y la enantioisomería en particular.

Tras analizar varias opciones, entre ellas la instalación directa en el servidor de la aplicación o la instalación de algún plug-in que nos resultase fiable, nos hemos decidido por la instalación del plug-in para wordpress llamado “jsmol2wp”. Continúa leyendo PRESENTACIONES MOLECULARES 3D EN WORDPRESS – UN RECURSO EDUCATIVO. EL PLUGIN JSMOL2WP

Lección 5. FÓRMULA MOLECULAR

José Ignacio López, PhD.

Ejemplo de Fórmula Molecular
Fórmula Molecular

Una determinación estructural completa e inequívoca para una nueva sustancia química es una tarea generalmente muy trabajosa.

Las características estructurales de las moléculas se pueden organizar siguiendo una clasificación jerárquica, de tal forma que al aumentar de nivel dentro de la misma, diferentes moléculas tienen un mayor parecido entre si. De esta forma, especies que en los niveles más bajos de esta jerarquía son aparentemente iguales, podrían ser diferentes en niveles superiores.

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Lección 4. TIPOS DE MEDIDAS DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Escultura tetraedro ciudad Bottrop - Alemania
Escultura tetraedro en la ciudad de Bottrop, en Alemania.

En este nuevo artículo, correspondiente a la lección 4 de acuerdo al orden que venimos siguiendo en el desarrollo de esta sección de la web quiral “¿Qué es la quiralidad?“, continuamos tratando acerca de la quiralidad y la isomería óptica. Pronto llegaremos a resolver preguntas tales como qué son los isómeros ópticos y qué es la enantioisomería molecular. Por ahora, entremos a tratar algunos de los tipos de medidas de quiralidad, no desde el punto de vista químico todavía, sino algo más genérico, desde la visión matemática.

Recordemos que en lecciones anteriores nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable y su relación con la isomería óptica.

Pero entonces, si la quiralidad es una propiedad medible ¿Cuales son los tipos de medidas que nos permiten cuantificar la quiralidad?

Desde un punto de vista matemático o geométrico, podemos distinguir dos tipos generales de medidas de quiralidad :

A) Aquellas en las que el grado de quiralidad expresa la diferencia entre un objeto quiral o “quiroide” y otro aquiral, empleado como referencia, y

B) Aquellas otras medidas en las que el grado de quiralidad expresa la extensión en que difieren dos enantiomorfos entre sí.

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Lección 3. GRADO DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Siguiendo con el desarrollo del concepto de quiralidad que venimos haciendo en lecciones anteriores, y otros términos relacionados como isomería, isómeros ópticos, enantioisomería o enantiómeros, todos ellos de gran importancia en la química moderna, entramos a tratar en este artículo el “grado de quiralidad”.

Así, en lecciones anteriores sobre quiralidad e isomería óptica nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable. Bien, pues ahora estamos preparados para introducirnos en el concepto de “grado de quiralidad”. Para ello, nada mejor que comenzar con un ejemplo representativo a nivel molecular, la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, una sustancia química que es quiral y por lo tanto presenta isomería óptica, es decir, existen para ella dos isómeros denominados enantiómeros que son imagen especular el uno del otro.

1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina
1-Estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina

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Lección 2. EL CONCEPTO ACTUAL DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

¿Se puede pesar la Quiralidad? (En sentido figurado ¡claro!)

La noción de quiralidad ha evolucionado desde el “ser o no ser” de la visión clásica hasta la idea, cada vez mas extendida aunque también controvertida, de la quiralidad como un parámetro medible cuantitativamente.

¿Puede algo ser más o menos quiral?

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Lección 1. LA DEFINICIÓN CLÁSICA DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Espiral tallada en piedra
Quiralidad en la antigüedad. Espiral tallada en piedra

En este artículo entramos a tratar el concepto de quiralidad, un término que como iremos viendo a lo largo de otros artículos posteriores tiene una importancia muy grande en campos como la química o la biología, principalmente porque da origen a un tipo de isomería molecular, la isomería óptica. Pero antes de ver que son isómeros ópticos, comencemos con un poco de historia acerca de la quiralidad.

El término quiralidad (del griego kéir: mano) fue acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord Kelvin [1]: “Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella misma”.

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S-(+)-alfa-felandreno y R-(-)-alfa-felandreno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

Alfa-Felandrenos
Alfa-Felandrenos

Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL

Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral

 

Quiralidad y la percepción del olor

José Ignacio López, PhD.

La enantioisomería es una clase muy especial de isomería molecular, también denominada isomería óptica (para ver más sobre este tema ir al aula de la web quiral). Los isómeros ópticos o enantiómeros pueden presentar, y de hecho así ocurre en muchas ocasiones, diferentes propiedades organolépticas (sabor y olor).

Es un hecho conocido desde el comienzo del siglo 20 por los químicos en la industria de perfumería y sabores que ciertos productos químicos quirales, como por ejemplo mentol y carvona, poseen diferentes propiedades organolépticas en función del isómero óptico de que se trate. Es decir, cada enantiómero, R o S, tiene sabor y/o olor diferente. Esto se debe a que los receptores olfativos, al igual que cualquier otro sistema molecular complejo de origen biológico, están formados por moléculas de una quiralidad concreta, homoquirales, y por ello son capaces de interactuar selectivamente y así reconocer cada uno de los isómeros ópticos.

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL

Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral