Lección 4. TIPOS DE MEDIDAS DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Escultura tetraedro ciudad Bottrop - Alemania
Escultura tetraedro en la ciudad de Bottrop, en Alemania.

En este nuevo artículo, correspondiente a la lección 4 de acuerdo al orden que venimos siguiendo en el desarrollo de esta sección de la web quiral “¿Qué es la quiralidad?“, continuamos tratando acerca de la quiralidad y la isomería óptica. Pronto llegaremos a resolver preguntas tales como qué son los isómeros ópticos y qué es la enantioisomería molecular. Por ahora, entremos a tratar algunos de los tipos de medidas de quiralidad, no desde el punto de vista químico todavía, sino algo más genérico, desde la visión matemática.

Recordemos que en lecciones anteriores nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable y su relación con la isomería óptica.

Pero entonces, si la quiralidad es una propiedad medible ¿Cuales son los tipos de medidas que nos permiten cuantificar la quiralidad?

Desde un punto de vista matemático o geométrico, podemos distinguir dos tipos generales de medidas de quiralidad :

A) Aquellas en las que el grado de quiralidad expresa la diferencia entre un objeto quiral o “quiroide” y otro aquiral, empleado como referencia, y

B) Aquellas otras medidas en las que el grado de quiralidad expresa la extensión en que difieren dos enantiomorfos entre sí.

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Lección 3. GRADO DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Siguiendo con el desarrollo del concepto de quiralidad que venimos haciendo en lecciones anteriores, y otros términos relacionados como isomería, isómeros ópticos, enantioisomería o enantiómeros, todos ellos de gran importancia en la química moderna, entramos a tratar en este artículo el “grado de quiralidad”.

Así, en lecciones anteriores sobre quiralidad e isomería óptica nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable. Bien, pues ahora estamos preparados para introducirnos en el concepto de “grado de quiralidad”. Para ello, nada mejor que comenzar con un ejemplo representativo a nivel molecular, la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, una sustancia química que es quiral y por lo tanto presenta isomería óptica, es decir, existen para ella dos isómeros denominados enantiómeros que son imagen especular el uno del otro.

1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina
1-Estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina

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Lección 2. EL CONCEPTO ACTUAL DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

¿Se puede pesar la Quiralidad? (En sentido figurado ¡claro!)

La noción de quiralidad ha evolucionado desde el “ser o no ser” de la visión clásica hasta la idea, cada vez mas extendida aunque también controvertida, de la quiralidad como un parámetro medible cuantitativamente.

¿Puede algo ser más o menos quiral?

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Quiralidad y la percepción del olor

José Ignacio López, PhD.

La enantioisomería es una clase muy especial de isomería molecular, también denominada isomería óptica (para ver más sobre este tema ir al aula de la web quiral). Los isómeros ópticos o enantiómeros pueden presentar, y de hecho así ocurre en muchas ocasiones, diferentes propiedades organolépticas (sabor y olor).

Es un hecho conocido desde el comienzo del siglo 20 por los químicos en la industria de perfumería y sabores que ciertos productos químicos quirales, como por ejemplo mentol y carvona, poseen diferentes propiedades organolépticas en función del isómero óptico de que se trate. Es decir, cada enantiómero, R o S, tiene sabor y/o olor diferente. Esto se debe a que los receptores olfativos, al igual que cualquier otro sistema molecular complejo de origen biológico, están formados por moléculas de una quiralidad concreta, homoquirales, y por ello son capaces de interactuar selectivamente y así reconocer cada uno de los isómeros ópticos.

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL

Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral

 

CAMBIO QUIRAL en la industria farmacéutica (Chiral Switch) – El caso Omeprazol vs Esomeprazol

José Ignacio López, PhD.

Estructura molecular del omeprazol
Omeprazol y “cambio quiral”

En este artículo vamos a tratar acerca del “cambio quiral”, uno de los fenómenos de mayor relevancia en los últimos tiempos concernientes a la industria farmacéutica relacionados con la isomería molecular y el valor de los isómeros en el mercado.

El “cambio quiral” o “chiral switch” es un procedimiento seguido en la industria farmacéutica de tal forma que un medicamento cuyo principio activo ha venido comercializándose como mezcla racémica, que como sabemos es una mezcla al 50% de los dos posibles isómeros ópticos de una sustancia quiral, ha pasado a comercializarse en forma enantiopura.

El cambio quiral es un procedimiento que afecta a la isomería molecular que no está exento de polémica, ya que si bien es verdad que existen razones científicas de peso para el “cambio quiral”, como por ejemplo en casos extremos la toxicidad de uno de los enantiómeros, en ocasiones llamado el isómero malo, también lo es que este procedimiento viene siendo aprovechado por las multinacionales farmacéuticas para extender la validez de sus patentes con argumentos a veces poco claros.

En este artículo repasamos el caso del Omeprazol, que es un medicamento el cual se comercializó hasta hace poco con un principio activo formado por la mezcla de dos isómeros ópticos, o mezcla racémica, del (R,S)-5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol, habiendo pasado a comercializarse hoy día como Esomeprazol, cuyo principio activo es únicamente uno de los dos posibles isómeros ópticos, concretamente el enantiómero S.

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