Lección 9. ORIGEN DE LA QUIRALIDAD MOLECULAR. LA RELACIÓN SIMETRÍA-QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Bienvenido a una nueva lección de la sección “aprende sobre quiralidad” del blog de la web quiral. Como ya hemos visto en lecciones anteriores, la enantioisomería o isomería especular corresponde al nivel más elevado de la diferenciación molecular. Es decir, lo más parecidas que dos especies químicas pueden ser, sin llegar a ser idénticas, es que ambas sean imágenes especulares no superponibles, es decir enantiómeros. Esto ocurre cuando una molécula es quiral, o presenta quiralidad, de acuerdo con la definición clásica de quiralidad.

En este artículo vamos a hacer un breve repaso acerca de las diferentes posibilidades por las que puede presentarse la quiralidad molecular y con ella la isomería óptica o enantioisomería. Sin embargo, el tema da para mucho y algunos puntos conviene tratarlos extensamente, pero eso será en lecciones posteriores. Aquí hemos considerado oportuno dar unas pinceladas generales antes de entrar en profundidad en aspectos más concretos. Veamos:

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PRESENTACIONES MOLECULARES 3D EN WORDPRESS – UN RECURSO EDUCATIVO. EL PLUGIN JSMOL2WP

José Ignacio López, PhD.

Aminoácido l-valina
Aminoácido l-valina

Después de un tiempo trabajando en ello, en el blog de quiral ya podemos lanzar el primer post incluyendo presentaciones moleculares dinámicas en 3D visualizadas con Jmol, las cuales nos serán muy útiles de aquí en adelante para enriquecer nuestros artículos y lecciones acerca de todos los aspectos relacionados con la química y la quiralidad, la isomería molecular, y la enantioisomería en particular.

Tras analizar varias opciones, entre ellas la instalación directa en el servidor de la aplicación o la instalación de algún plug-in que nos resultase fiable, nos hemos decidido por la instalación del plug-in para wordpress llamado “jsmol2wp”. Continúa leyendo PRESENTACIONES MOLECULARES 3D EN WORDPRESS – UN RECURSO EDUCATIVO. EL PLUGIN JSMOL2WP

Lección 2. EL CONCEPTO ACTUAL DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

¿Se puede pesar la Quiralidad? (En sentido figurado ¡claro!)

La noción de quiralidad ha evolucionado desde el “ser o no ser” de la visión clásica hasta la idea, cada vez mas extendida aunque también controvertida, de la quiralidad como un parámetro medible cuantitativamente.

¿Puede algo ser más o menos quiral?

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Lección 1. LA DEFINICIÓN CLÁSICA DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Espiral tallada en piedra
Quiralidad en la antigüedad. Espiral tallada en piedra

En este artículo entramos a tratar el concepto de quiralidad, un término que como iremos viendo a lo largo de otros artículos posteriores tiene una importancia muy grande en campos como la química o la biología, principalmente porque da origen a un tipo de isomería molecular, la isomería óptica. Pero antes de ver que son isómeros ópticos, comencemos con un poco de historia acerca de la quiralidad.

El término quiralidad (del griego kéir: mano) fue acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord Kelvin [1]: “Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella misma”.

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S-(+)-alfa-felandreno y R-(-)-alfa-felandreno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

Alfa-Felandrenos
Alfa-Felandrenos

Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL

Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral

 

Quiralidad y la percepción del olor

José Ignacio López, PhD.

La enantioisomería es una clase muy especial de isomería molecular, también denominada isomería óptica (para ver más sobre este tema ir al aula de la web quiral). Los isómeros ópticos o enantiómeros pueden presentar, y de hecho así ocurre en muchas ocasiones, diferentes propiedades organolépticas (sabor y olor).

Es un hecho conocido desde el comienzo del siglo 20 por los químicos en la industria de perfumería y sabores que ciertos productos químicos quirales, como por ejemplo mentol y carvona, poseen diferentes propiedades organolépticas en función del isómero óptico de que se trate. Es decir, cada enantiómero, R o S, tiene sabor y/o olor diferente. Esto se debe a que los receptores olfativos, al igual que cualquier otro sistema molecular complejo de origen biológico, están formados por moléculas de una quiralidad concreta, homoquirales, y por ello son capaces de interactuar selectivamente y así reconocer cada uno de los isómeros ópticos.

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL

Más información sobre la importancia de la quiralidad para la industria de perfumería y sabores en la Sección de Industria y Quiralidad de la web quiral

 

CAMBIO QUIRAL en la industria farmacéutica (Chiral Switch) – El caso Omeprazol vs Esomeprazol

José Ignacio López, PhD.

Estructura molecular del omeprazol
Omeprazol y “cambio quiral”

En este artículo vamos a tratar acerca del “cambio quiral”, uno de los fenómenos de mayor relevancia en los últimos tiempos concernientes a la industria farmacéutica relacionados con la isomería molecular y el valor de los isómeros en el mercado.

El “cambio quiral” o “chiral switch” es un procedimiento seguido en la industria farmacéutica de tal forma que un medicamento cuyo principio activo ha venido comercializándose como mezcla racémica, que como sabemos es una mezcla al 50% de los dos posibles isómeros ópticos de una sustancia quiral, ha pasado a comercializarse en forma enantiopura.

El cambio quiral es un procedimiento que afecta a la isomería molecular que no está exento de polémica, ya que si bien es verdad que existen razones científicas de peso para el “cambio quiral”, como por ejemplo en casos extremos la toxicidad de uno de los enantiómeros, en ocasiones llamado el isómero malo, también lo es que este procedimiento viene siendo aprovechado por las multinacionales farmacéuticas para extender la validez de sus patentes con argumentos a veces poco claros.

En este artículo repasamos el caso del Omeprazol, que es un medicamento el cual se comercializó hasta hace poco con un principio activo formado por la mezcla de dos isómeros ópticos, o mezcla racémica, del (R,S)-5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol, habiendo pasado a comercializarse hoy día como Esomeprazol, cuyo principio activo es únicamente uno de los dos posibles isómeros ópticos, concretamente el enantiómero S.

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