MOLÉCULAS QUIRALES COMO HERBICIDAS. CONCEPTOS GENERALES

José Ignacio López, PhD.

Agricultura y quiralidad
Agroquímicos quirales

Al igual que ocurre con otros sectores de la industria química, la síntesis química de moléculas activas para su posterior utilización como agroquímicos (herbicidas, insecticidas, fungicidas) son afectados considerablemente por la posible existencia de quiralidad molecular, estimándose que más del 25% de las sustancias químicas empleadas como pesticidas son quirales.

Particularmente, con frecuencia los herbicidas quirales son empleados como mezclas racémicas, es decir mezclas al 50% de ambos enantiómeros, con el fin de abaratar costes. Sin embargo, esto podría tener varias implicaciones, entre las cuales destacan las siguientes:

1) Por lo general el metabolismo para una pareja de enantiómeros difiere considerablemente de uno a otro isómero óptico, y por lo tanto, cada enantiómero será a su vez excretado a diferente concentración. Es decir, la biotransformación de los enantiómeros (R) y (S) es generalmente diferente, pudiendo darse el caso de que uno de los dos enantiómeros no sea metabolizado o biodegradado y por lo tanto se excrete al medio, pasando a este como potencial contaminante.

2) Es muy común además que la toxicidad para una pareja de enantiómeros difiera de uno a otro isómero óptico. Concretamente, la actividad biológica de las sustancias empleadas como agroquímicos difiere en ocasiones hasta el punto de que exclusivamente uno de los enantiómeros tiene la actividad deseada mientras que el otro enantiómero puede ser incluso tóxico para diferentes organismos.

3) La diferente actividad biológica que presentan en muchas ocasiones los dos enantiómeros de un herbicida quiral usado como mezcla racémica puede deberse a su diferente interacción con enzimas, que son catalizadores con un alto grado de especificidad enantiomérica.

4) En determinadas condiciones, y para algunos tipos de moléculas quirales, no todas, puede ocurrir la transformación de un enantiómero en el otro, lo cual tendrá las correspondientes implicaciones en cuanto a la biodisponibilidad del isómero biológicamente activo.

Referencias

[1] I. Ali, H.Y. Aboul-Enein, “Chiral Pollutants: Distribution, Toxicity and Analysis by Chromatography and Capillary Electrophoresis”. John Wiley & Sons, 2004.

[2] X. Gu, P. Wang, D. Liu, Y. Lu, Z. Zhou, Pestic. Biochem. Phys., 92 (2008) 1.


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Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

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