S-(+)-alfa-felandreno y R-(-)-alfa-felandreno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

Alfa-Felandrenos
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Quiralidad y la percepción del olor

José Ignacio López, PhD.

La enantioisomería es una clase muy especial de isomería molecular, también denominada isomería óptica (para ver más sobre este tema ir al aula de la web quiral). Los isómeros ópticos o enantiómeros pueden presentar, y de hecho así ocurre en muchas ocasiones, diferentes propiedades organolépticas (sabor y olor).

Es un hecho conocido desde el comienzo del siglo 20 por los químicos en la industria de perfumería y sabores que ciertos productos químicos quirales, como por ejemplo mentol y carvona, poseen diferentes propiedades organolépticas en función del isómero óptico de que se trate. Es decir, cada enantiómero, R o S, tiene sabor y/o olor diferente. Esto se debe a que los receptores olfativos, al igual que cualquier otro sistema molecular complejo de origen biológico, están formados por moléculas de una quiralidad concreta, homoquirales, y por ello son capaces de interactuar selectivamente y así reconocer cada uno de los isómeros ópticos.

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

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