MOLÉCULAS QUIRALES COMO HERBICIDAS. CONCEPTOS GENERALES

José Ignacio López, PhD.

Agricultura y quiralidad
Agroquímicos quirales

Al igual que ocurre con otros sectores de la industria química, la síntesis química de moléculas activas para su posterior utilización como agroquímicos (herbicidas, insecticidas, fungicidas) son afectados considerablemente por la posible existencia de quiralidad molecular, estimándose que más del 25% de las sustancias químicas empleadas como pesticidas son quirales.

Particularmente, con frecuencia los herbicidas quirales son empleados como mezclas racémicas, es decir mezclas al 50% de ambos enantiómeros, con el fin de abaratar costes. Sin embargo, esto podría tener varias implicaciones, entre las cuales destacan las siguientes: Continúa leyendo MOLÉCULAS QUIRALES COMO HERBICIDAS. CONCEPTOS GENERALES

S-(+)-alfa-felandreno y R-(-)-alfa-felandreno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

Alfa-Felandrenos
Alfa-Felandrenos

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Quiralidad y la percepción del olor

José Ignacio López, PhD.

La enantioisomería es una clase muy especial de isomería molecular, también denominada isomería óptica (para ver más sobre este tema ir al aula de la web quiral). Los isómeros ópticos o enantiómeros pueden presentar, y de hecho así ocurre en muchas ocasiones, diferentes propiedades organolépticas (sabor y olor).

Es un hecho conocido desde el comienzo del siglo 20 por los químicos en la industria de perfumería y sabores que ciertos productos químicos quirales, como por ejemplo mentol y carvona, poseen diferentes propiedades organolépticas en función del isómero óptico de que se trate. Es decir, cada enantiómero, R o S, tiene sabor y/o olor diferente. Esto se debe a que los receptores olfativos, al igual que cualquier otro sistema molecular complejo de origen biológico, están formados por moléculas de una quiralidad concreta, homoquirales, y por ello son capaces de interactuar selectivamente y así reconocer cada uno de los isómeros ópticos.

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(S)-Limoneno y (R)-Limoneno. Diferencias en sus propiedades organolépticas

José Ignacio López, PhD.

(R)- y (S)-Limoneno
(R)- y (S)-Limoneno

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CAMBIO QUIRAL en la industria farmacéutica (Chiral Switch) – El caso Omeprazol vs Esomeprazol

José Ignacio López, PhD.

Estructura molecular del omeprazol
Omeprazol y “cambio quiral”

En este artículo vamos a tratar acerca del “cambio quiral”, uno de los fenómenos de mayor relevancia en los últimos tiempos concernientes a la industria farmacéutica relacionados con la isomería molecular y el valor de los isómeros en el mercado.

El “cambio quiral” o “chiral switch” es un procedimiento seguido en la industria farmacéutica de tal forma que un medicamento cuyo principio activo ha venido comercializándose como mezcla racémica, que como sabemos es una mezcla al 50% de los dos posibles isómeros ópticos de una sustancia quiral, ha pasado a comercializarse en forma enantiopura.

El cambio quiral es un procedimiento que afecta a la isomería molecular que no está exento de polémica, ya que si bien es verdad que existen razones científicas de peso para el “cambio quiral”, como por ejemplo en casos extremos la toxicidad de uno de los enantiómeros, en ocasiones llamado el isómero malo, también lo es que este procedimiento viene siendo aprovechado por las multinacionales farmacéuticas para extender la validez de sus patentes con argumentos a veces poco claros.

En este artículo repasamos el caso del Omeprazol, que es un medicamento el cual se comercializó hasta hace poco con un principio activo formado por la mezcla de dos isómeros ópticos, o mezcla racémica, del (R,S)-5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol, habiendo pasado a comercializarse hoy día como Esomeprazol, cuyo principio activo es únicamente uno de los dos posibles isómeros ópticos, concretamente el enantiómero S.

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