Lección 4. TIPOS DE MEDIDAS DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Escultura tetraedro ciudad Bottrop - Alemania
Escultura tetraedro en la ciudad de Bottrop, en Alemania.

En este nuevo artículo, correspondiente a la lección 4 de acuerdo al orden que venimos siguiendo en el desarrollo de esta sección de la web quiral “¿Qué es la quiralidad?“, continuamos tratando acerca de la quiralidad y la isomería óptica. Pronto llegaremos a resolver preguntas tales como qué son los isómeros ópticos y qué es la enantioisomería molecular. Por ahora, entremos a tratar algunos de los tipos de medidas de quiralidad, no desde el punto de vista químico todavía, sino algo más genérico, desde la visión matemática.

Recordemos que en lecciones anteriores nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable y su relación con la isomería óptica.

Pero entonces, si la quiralidad es una propiedad medible ¿Cuales son los tipos de medidas que nos permiten cuantificar la quiralidad?

Desde un punto de vista matemático o geométrico, podemos distinguir dos tipos generales de medidas de quiralidad :

A) Aquellas en las que el grado de quiralidad expresa la diferencia entre un objeto quiral o “quiroide” y otro aquiral, empleado como referencia, y

B) Aquellas otras medidas en las que el grado de quiralidad expresa la extensión en que difieren dos enantiomorfos entre sí.

En ambos casos el concepto que subyace es el de la “medida de distancias”, entre un objeto quiral y otro aquiral o entre dos objetos enantiomorfos.

A continuación explicaremos con un poco más de detalle, aunque sin profundizar en exceso pues no es el objetivo de esta web, la diferencia entre los dos tipos de medida que hemos comentado.

Con respecto del caso A, veamos lo siguiente:

Consideremos un tetraedro K y un poliedro aquiral P inscrito en K y denominemos [K] y [P] los correspondientes volúmenes de ambos. Pmax será un poliedro para el cual R = [P]/[K] es máximo. Pmax rellena a K en su máxima capacidad, es decir, el volumen no ocupado de K por Pmax es mínimo. Si Pmax = K, luego R = 1, entonces K es aquiral. De otra manera K es quiral.

La función f(K) = 1 – [Pmax]/[K] expresa el grado de quiralidad del tetraedro K como la desviación respecto de una referencia aquiral, P, y por tanto es una medida del primer tipo. Este grado de quiralidad será igual a cero, f(K) = 0, si y solo si el tetraedro K es aquiral, como lo es P. Para f(K) > 0, el grado de quiralidad será mayor cuando el volumen [K] no ocupado por Pmax sea mayor.

Con respecto del caso B:

Consideremos nuevamente un tetraedro K y su enantiomorfo, K´.

Superpongamos K y K´ y definamos K* como un poliedro inscrito en ambos. Si denotamos K*max la intersección para la cual es máxima la relación R = [K*]/[K], entonces K es aquiral si y solo si K*max = K. El grado de quiralidad de K vendrá dado en este caso por f(K) = 1 – [K*max]/[K] y expresará la extensión en que K y K´ difieren uno del otro.


Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL y en el AULA DE LA WEB QUIRAL

Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

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