Lección 3. GRADO DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Siguiendo con el desarrollo del concepto de quiralidad que venimos haciendo en lecciones anteriores, y otros términos relacionados como isomería, isómeros ópticos, enantioisomería o enantiómeros, todos ellos de gran importancia en la química moderna, entramos a tratar en este artículo el “grado de quiralidad”.

Así, en lecciones anteriores sobre quiralidad e isomería óptica nos adentramos en la idea de la quiralidad como una propiedad medible y cuantificable. Bien, pues ahora estamos preparados para introducirnos en el concepto de “grado de quiralidad”. Para ello, nada mejor que comenzar con un ejemplo representativo a nivel molecular, la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, una sustancia química que es quiral y por lo tanto presenta isomería óptica, es decir, existen para ella dos isómeros denominados enantiómeros que son imagen especular el uno del otro.

1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina
1-Estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina

Veamos, la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina es quiral de acuerdo con la definición clásica (recordemos, ser o no ser quiral), por no ser superponible con su imagen especular. Concretamente, la quiralidad de esta sustancia se debe a que el átomo de carbono central de la subestructura glicerínica posee 4 sustituyentes diferentes. Sin embargo, la quiralidad de la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, no se traduce en una magnitud medible de un fenómeno físico asociado, en este caso la rotación del plano de la luz polarizada.

Así, si se mide experimentalmente la actividad óptica de una disolución de uno de los isómeros ópticos de la 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerina, aún siendo una disolución enantiopura, se encontrará que la misma no presenta actividad óptica significativa en las regiones visible ni ultravioleta [1-3].

Como se infiere con facilidad de la observación de la figura anterior, la gran similitud existente entre los fragmentos moleculares que rodean al carbono central glicerínico, que es aquel que genera la quiralidad molecular, o lo que es lo mismo, el gran parecido estructural de los radicales alcanoílo que portan los carbonos de las posiciones 1- y 3-, así como el de la posición 2, es lo que provoca que la asimetría de la molécula sea muy reducida. Estaríamos por lo tanto hablando de una quiralidad muy reducida, tanto que en la práctica no tiene un efecto medible.

Casos como el anterior son especialmente representativos desde el punto de vista de la química en general, y de la isomería óptica en particular, ya que apuntan hacia la posible conveniencia de dotar de significado cuantitativo las medidas de quiralidad, en particular en las moléculas, mediante un parámetro denominado grado de quiralidad, de forma que se pueda establecer la relación existente este parámetro y la magnitud observada de los fenómenos fisicoquímicos relacionados con ella.

Desde un punto de vista matemático, este grado de quiralidad al que nos referimos se definiría como el valor de una función real y continua que sería cero solo si dicho objeto fuese aquiral. Este parámetro, al ser la medida de una cantidad absoluta, daría el mismo valor para una pareja de isómeros ópticos. Además, el grado de quiralidad habría de mantenerse invariable independientemente del tamaño del objeto, y por lo tanto debería de estar representado por una función normalizada, llevando así a un valor adimensional comprendido entre 0 y 1, o en términos porcentuales, entre 0 y 100.

Aunque el grado de quiralidad ha sido tratado extensamente en la literatura, no es nuestro objetivo extendernos más aquí. Puede obtenerse más información sobre este tema en las referencias que se proponen a continuación, especialmente en la correspondiente a Zayit y colaboradores [4], así como en la dirección web del Grupo de investigación “The Continuous Symmetry Group” localizado en la The Hebrew University of Jerusalem.


Referencias

[1] Fischer, H.; Baer, E. Chem. Rev. 1941, 29, 287.

[2] Schlenk, Jr.; Angew. Chem. 1965, 77, 161.

[3] Schlenk, Jr.; Angew. Chem. 1965, 4, 139.

[4] Zayit A.; Pinsky M.; Elgavi H.; Dryzun C.; Avnir D.; Chirality. 2011 Jan; 23 (1) 17-23.


Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL y en el AULA DE LA WEB QUIRAL


Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

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