Lección 1. LA DEFINICIÓN CLÁSICA DE QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Espiral tallada en piedra
Quiralidad en la antigüedad. Espiral tallada en piedra

En este artículo entramos a tratar el concepto de quiralidad, un término que como iremos viendo a lo largo de otros artículos posteriores tiene una importancia muy grande en campos como la química o la biología, principalmente porque da origen a un tipo de isomería molecular, la isomería óptica. Pero antes de ver que son isómeros ópticos, comencemos con un poco de historia acerca de la quiralidad.

El término quiralidad (del griego kéir: mano) fue acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord Kelvin [1]: “Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella misma”.

Esta definición nos presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). Por lo tanto, no hay término intermedio desde el punto de vista clásico.

Con el sencillo ejemplo en dos dimensiones que proponemos a continuación se pretende explicar con mayor claridad el significado de la definición de quiralidad tratada más arriba. Para ello, ha de tenerse en cuenta que por tratarse de un ejemplo en dos dimensiones, las reflexiones habrán de llevarse a cabo a través de líneas rectas en lugar de espejos.

pyq

Como se ve en la figura, la reflexión de la letra “p” da lugar a “q” presentando ambas quiralidad en dos dimensiones, ya que la aplicación, en el plano que las contiene, de operaciones de rotación y/o traslación sobre ambas letras, “p” y “q”, no permiten su superposición. Por lo tanto, podemos decir que ambas son quirales en dos dimensiones, presentan quiralidad bidimensional. También podemos decir por ir adelantando conceptos, que si ambas fuesen moléculas bidimensionales, serían isómeros ópticos o enantiómeros.

Un ejemplo de figura “no quiral” o “aquiral” en dos dimensiones, es decir bidimensionalmente aquiral, es la letra ” T ” como puede verse en la siguiente figura, que sí es superponible con su imagen especular, lo cual se comprueba con facilidad al realizar una simple operación de traslación:

TNótese que la quiralidad es una propiedad que depende de factores que son ajenos a la figura en cuestión, en tanto en cuanto la superposición de las imágenes especulares será posible o no en función de las dimensiones que se puedan emplear para los desplazamientos. Así, volviendo al ejemplo anterior, la letra “q” es superponible con “p” si se realiza una rotación fuera del plano, luego “p y q” serían lo mismo si pudiesen escapar del papel, es decir del mundo de las 2 dimensiones, para introducirse en un mundo 3D. Por lo tanto, p y q son aquirales en tres dimensiones. Esto nos lleva a concluir que la isomería óptica o enantioisomería, estará íntimamente relacionada con el espacio tridimensional en el que las moléculas existen ¿No crees? Iremos viendo …

Referencias

[1] Baltimore lectures on molecular dynamics and the wave theory of light Author: Kelvin, William Thomson, Baron, (1824-1907); Subject: Light, Wave theory of; Molecular dynamics; Ether (Space); Publisher: London : C. J. Clay and sons; Baltimore, Publication agency of the Johns Hopkins university. NOT_IN_COPYRIGHT


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José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

10 comentarios sobre “Lección 1. LA DEFINICIÓN CLÁSICA DE QUIRALIDAD”

  1. un no entiendo que es quiral??? pues leí en un articulo agentes quirales que la industria farmacéutica en 1983 solo el 3% de los medicamentos eran quirales y en la actualidad es el 70% a que se refieren con esto???

    1. Estimado, los compuestos quirales pueden existir como parejas de enantiómeros (El isómero R y el S). La industria farmacéutica comenzó comercializando mezclas racémicas (isómeros R y S al 50%), pero en la actualidad la tendencia ha cambiado a comercializar enantioméricamente puros (solo R o solo S), según convenga. Gracias por seguirmos ¡Saludos!

    1. Hola, no exactamente.
      La quiralidad es la propiedad que poseen ciertos objetos, o en nuestro caso moléculas, de no ser superponibles con su imagen especular.
      La isomería óptica es un tipo de isomería que surge como consecuencia de la quiralidad.
      Es decir, si una molécula presenta quiralidad, presentará isomería óptica (su isómero óptico será su imagen en el espejo).
      Espero haber ayudado.
      Saludos!

  2. Esta propiedad de quilaridad se cumple en el caso del limoneno, sustancia que contienen en un buen porcentaje los citricos, Cuando se habla de R+ limoneno y de S- limoneno, cuyas formulas son idénticas pero en el espacio las moléculas no coinciden por un movimiento de traslación, lo que hace que tengan propiedades diferentes? entiendo bien o me regreso a estudiar mas, Gracias por su respuesta y felicitaciones por voluntad de explicar estos conceptos

    1. Hola Jesús, pues estás cerca, pero te recomiendo algo más de estudio para llegar a entender el tema de la quiralidad y sus implicaciones en química.
      (R)-limoneno y (S)-limoneno no tienen fórmulas idénticas, si las tuviesen serían la misma sustancia química, y no lo son.
      Es cierto que la diferencia entre ambas moléculas tiene que ver, como dices, con la distribución de sus átomos en el espacio, pero la traslación en el espacio no es algo a tener en cuenta en este caso.
      ¡Saludos!

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