Lección 6. Isomería Constitucional

José Ignacio López, PhD.

Tangran - Isomería Constitucional -
Tangram: Diferentes formas con los mismos elementos.

Continuando con el desarrollo del tema “Isomería Molecular” que veníamos tratando en la lección 5, y vistos allí los tres primeros niveles de la clasificación jerárquica en que se pueden organizar las características estructurales de las moléculas para estudiar su diferenciación (composición cualitativa, cuantitativa y peso molecular, que dan lugar a la Fórmula Molecular), nos adentramos ahora en el siguiente nivel, que sería el cuarto según nuestra clasificación, a partir del cual comienza a cobrar sentido el concepto de isomería.

Así, aquellas sustancias que son iguales según los niveles 1 a 3, teniendo por tanto la misma fórmula molecular, pero se diferencian en alguno de los niveles superiores que veremos a continuación, se dice que son isómeros.

Los niveles superiores a los que nos referimos son el cuarto, quinto y sexto nivel, y dependiendo de que la diferenciación se produzca en un nivel u otro, estaremos hablando de tipos de isomería diferentes. Evidentemente, cuanto mayor sea el nivel en el que se produce la diferenciación más similares serán las moléculas bajo estudio.

En esta lección vamos a tratar el cuarto nivel, en el que ocurre la isomería constitucional, y dejaremos para siguientes lecciones los niveles quinto y sexto que engloban la estereoisomería en sus diferentes facetas. Veamos:

4. Isomería constitucional.

Aquellas moléculas iguales según los criterios 1 a 3 pueden poseer distinta conectividad de sus átomos. Como ya hemos comentado, es en este punto que se empieza a hablar de isomería. Los isómeros constitucionales son sustancias que poseen la misma fórmula molecular (mismo número y tipo de átomos) pero difieren en la secuencia en la que están enlazados sus átomos.

El fenómeno de la isomería constitucional es, en cierto modo, comparable al juego del tangram (véase la imagen superior), en el que a partir del mismo número y tipo de piezas se pueden formar objetos diferentes en función de cómo estas estén conectadas.

La isomería constitucional se subdivide en distintos tipos. Aunque aquí no los veremos todos, se enumeran a continuación algunos ejemplos:

a) Isómeros de cadena: poseen distinta distribución de los átomos de carbono, como es el caso entre las moléculas de butano e isobutano.

Butano e Isobutano
Butano e Isobutano

b) Isómeros posicionales: tienen distinta localización de un grupo funcional, como por ejemplo el 1-propanol y el 2-propanol.

1-Propanol y 2-propanol
1-Propanol y 2-propanol

c) Isómeros de grupo funcional: Poseen igual fórmula molecular pero distintos grupos funcionales en su estructura. Ejemplos de ello son el etanol y el dimetil eter.

Moléculas de etanol y dimetileter
Etanol y dimetileter

Dependiendo del libro de texto que se consulte, pueden encontrarse otras subdivisiones dentro de los isómeros constitucionales no vistas aquí. No obstante, nosotros por ahora lo dejamos aquí ¡Hasta la próxima lección, gracias por leernos!


Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL y en el AULA DE LA WEB QUIRAL

 

Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

Deja un comentario

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos necesarios están marcados *