Lección 7. Diastereoisomería

José Ignacio López, PhD.

Isómeros cis y trans de dicloroeteno
Isómeros cis y trans de 1,2-dicloroeteno

Una vez que hemos visto en la lección anterior el caso más simple de isomería, la isomería constitucional, localizada en el nivel 4 de la clasificación jerárquica que venimos tratando con respecto del proceso de diferenciación molecular, proseguimos nuestras explicaciones adentrándonos ya en la estereoisomería, que ocupará los dos últimos niveles, el 5 correspondiente a la diastereoisomería y el 6 en el que se encuentra finalmente la enantioisomería o isomería especular que es nuestro objetivo principal.

En esta lección nos centraremos exclusivamente en el nivel 5, la diastereoisomería, dejando para lecciones posteriores el nivel 6, la enantioisomería, el cual desarrollaremos más extensamente.

Veamos pues:

5. Diastereoisómeros: Como ya hemos dicho con anterioridad, los diastereoisómeros poseen la misma fórmula molecular, es decir igual número y tipo de átomos en la molécula, y también la misma secuencia de enlaces entre ellos. Sin embargo, los diastereoisómeros se diferencian por alguna propiedad escalar, siendo la más característica la distancia internuclear entre pares de átomos.

Por ejemplo, el cis-1,2-dicloroeteno y el trans-1,2-dicloroeteno (véase la figura superior) se distinguen, entre otras propiedades, por la distancia internuclear entre los átomos de cloro.

Así, la distancia cloro-cloro, d(Cl-Cl), en el isómero cis es de aproximadamente 3.1 Å (ángstroms):

cis-1,2-dicloroeteno
cis-1,2-dicloroeteno

Sin embargo, en el trans-1,2-dicloroeteno esta distancia d(Cl-Cl) es de aprox. 4.3 Å:

trans-1,2-dicloroeteno
trans-1,2-dicloroeteno

Además, esta diferencia en una magnitud escalar que ocurre en sustancias diastereoisómeras, como en este caso la distancia internuclear entre dos átomos de cloro, conlleva otras distinciones en las propiedades físicas, químicas, fisicoquímicas y bioquímicas.

Por ejemplo, volviendo al caso del cis y trans-1,2-dicloroeteno, los puntos de ebullición (a 760 mmHg) son 60.3 ºC y 47.5 ºC, respectivamente.


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Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

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