Lección 9. ORIGEN DE LA QUIRALIDAD MOLECULAR. LA RELACIÓN SIMETRÍA-QUIRALIDAD

José Ignacio López, PhD.

Bienvenido a una nueva lección de la sección “aprende sobre quiralidad” del blog de la web quiral. Como ya hemos visto en lecciones anteriores, la enantioisomería o isomería especular corresponde al nivel más elevado de la diferenciación molecular. Es decir, lo más parecidas que dos especies químicas pueden ser, sin llegar a ser idénticas, es que ambas sean imágenes especulares no superponibles, es decir enantiómeros. Esto ocurre cuando una molécula es quiral, o presenta quiralidad, de acuerdo con la definición clásica de quiralidad.

En este artículo vamos a hacer un breve repaso acerca de las diferentes posibilidades por las que puede presentarse la quiralidad molecular y con ella la isomería óptica o enantioisomería. Sin embargo, el tema da para mucho y algunos puntos conviene tratarlos extensamente, pero eso será en lecciones posteriores. Aquí hemos considerado oportuno dar unas pinceladas generales antes de entrar en profundidad en aspectos más concretos. Veamos:

En general, simetría y quiralidad son términos opuestos, en el sentido de que la presencia de ciertos elementos de simetría eliminan la quiralidad, aunque hay algunos casos concretos en los que subsisten ciertos elementos de simetría en moléculas quirales.

Brevemente, una molécula no superponible con su imagen especular, es decir quiral, no tendrá ninguno de los siguientes elementos de simetría:

i) No tendrá plano de simetría.

En la siguiente figura se presentan a modo de ejemplo de lo que es un plano de simetría, los diferentes planos de simetría que se pueden encontrar en una de las formas geométricas más usuales, un cubo.

planos de simetría del cubo
Planos de simetría del cubo

Fuente: http://www.matematica.seed.pr.gov.br/

ii) Tampoco tendrá centro de inversión (véase en la siguiente figura un ejemplo de centro de inversión).

Ejemplo de lo que es un centro de inversión
Ejemplo de lo que es un centro de inversión

Fuente: Adaptada de http://metafysica.nl/tetragonal_3.html

iii) Ni tendrá eje de rotación impropio, consistente de una rotación alrededor de un eje seguida por una reflexión en un plano perpendicular a ese eje.

Eje impropio de tipo S2n
Eje impropio de tipo S2n, equivalente a un centro de inversión

Fuente: Adaptada de http://goo.gl/Zl69Y7

No te preocupes en exceso si no alcanzas a entender los anteriores párrafos en profundidad, de momento quédate con una idea:

Quiralidad y simetría son términos en cierto modo contarios. La quiralidad surge de la ausencia de simetría.

Para un conocimiento más extenso de la relación que existe entre la quiralidad y la simetría puedes profundizar acerca de los conceptos de simetría y quiralidad en multitud de material que encontrarás en la web en acceso abierto, como por ejemplo en los siguientes enlaces:

¡Si conoces otros enlaces acerca de este tema con material de calidad en acceso abierto no dudes en compartirlo con nosotros para que lo hagamos llegar a nuestros lectores!

Para terminar esta breve lección de introducción, diremos que existen diferentes elementos, denominados elementos de quiralidad, capaces de romper la simetría molecular y dar origen a la isomería especular o enantioisomería. Estos son:

  • Centros quirales,
  • Ejes quirales o quiralidad axial,
  • Helicidad (un tipo particular de quiralidad axial) y
  • Planos quirales.

En lecciones posteriores veremos cada uno de estos elementos en mayor extensión, y en qué tipo de moléculas se presenta cada uno de ellos.


Más información sobre química y quiralidad en la WEB QUIRAL y en el AULA DE LA WEB QUIRAL


Publicado por

José Ignacio López, PhD

Doctor en Química, especializado en Química Orgánica y Master en sistemas integrados de gestión industrial de la calidad, seguridad y medio ambiente, con más de 10 años de experiencia en el desarrollo y mejora de procesos químicos para la industria. Apasionado de la enseñanza y la práctica profesional de la química. Formado en docencia on-line, diseño y analítica web y gestión de comunidades virtuales.

14 comentarios sobre “Lección 9. ORIGEN DE LA QUIRALIDAD MOLECULAR. LA RELACIÓN SIMETRÍA-QUIRALIDAD”

    1. Hola, bienvenido al blog de quiral.

      Formoterol es el racemato de la N-[2-hidroxi-5-(1-hidroxi-2-{[1-(4-metoxifenil)propano-2-yl]amino}etil)fenil]formamida, es decir, la mezcla al 50% de los enantiómeros (R,R)- y (S,S)-, los cuales se muestran en la siguiente figura:

      Formoterol, mezcla racémica, (R,R)- y (S,S)-

      Arformoterol es el (R,R)-Formoterol, es decir, solamente ese enantiómero, prescindiendo del (S,S)-.

      Arformoterol, (R,R)-enantiómero puro

      Esto se debe a que para este medicamento se ha seguido una estrategia de “cambio quiral” con intención de mejorar su efectividad y minimizar efectos secundarios indeseados, ya que en realidad la bioactividad reside en el enantiómero (R,R)-.

      Puedes leer más sobre el cambio quiral en un artículo que publicamos anteriormente:
      http://www.quiral.es/blog/industria/industria_farmaceutica/cambio-quiral-en-la-industria-farmaceutica-chiral-switch-el-caso-omeprazol-vs-esomeprazol/

      Espero haberte ayudado, cualquier otra duda no dudes en comentar.

      Saludos!

        1. Hola Heber,

          Esto que pregunta se denomina relación estructura actividad (structure-activity relationship). Ciertamente no soy especialista en la materia, algo más cercana a la farmacología o bioquímica que a mi especialidad, que es la química orgánica. Sin embargo, buscando en Google “structure-activity relationship formoterol” encontré abundante información disponible al respecto.

          Encontré muy ilustrativo con respecto a su pregunta el ejemplo que facilitan en wikipedia, en el artículo sobre los agonistas selectivos beta-2, donde tratan el ejempo de la norepinefrina, perteneciente a la misma familia que formoterol, para la cual dan información acerca de la función que cumple cada sustituyente en la estructura.

          Norepinefrina

          Espero haberle sido de ayuda.

          Saludos!

  1. Hola doctor José Ignacio quisiera que me ayudara con un farmaco y su enantiomero que no sea formoterol y arformoterol tampoco omeprazol y esomeprazol o otro que ud conosca gracias

    1. Hola Heber,

      Buenos ejemplos los puede encontrar en los profenos, una familia de sustancias dentro del grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, como por ejemplo Naproxeno y Ketoprofeno.
      Así, mientras que Naproxeno se comercializa en forma enantiopura (enantiómero S-), Ketoprofeno se comercializa como mezcla racémica (Enantiómeros R- y S- al 50%).

      Naproxen y Ketoprofen

      Espero haberle sido de ayuda,

      Un saludo afectuoso,
      Ignacio

    1. Hola Heber ¿Qué hay de nuevo?
      El tema que planteas me parece muy interesante, ya que precisamente en el desarrollo de antihistamínicos de última generación hay casos de cambio quiral o “chiral switch”.
      Si te parece puedes escribirme a:
      contacto@quiral.es
      Y comentamos con más detalle qué precisas y cómo puedo ayudarte.
      Un cordial saludo,
      Ignacio

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